مایکروسافت اواخر نوامبر ۲۰۲۳، دستیار هوش مصنوعی کوپایلت را با وجود نزدیک‌شدن به پایان عمر سیستم‌عامل ویندوز ۱۰، برای کاربران اینسایدر منتشر کرد. این شرکت سپس سعی کرد کوپایلت را ازطریق به‌روزرسانی اختیاری برای کامپیوترهای مجهز به ویندوز ۱۰ و ۱۱ منتشر کند، اما پس از گزارش کاربران درمورد مشکلات ترازبندی عجیب آیکون‌ها روی دسکتاپ، مجبور به توقف ارائه‌ی برای برخی تنظیمات خاص شد.
در اواخر نوامبر ۲۰۲۳، چندین کاربر گزارش دادند که پس از نصب کوپایلت روی کامپیوترهایی که به چند مانیتور متصل هستند، آیکون‌های دسکتاپ آن‌ها به‌طور غیرمنتظره‌ای جابه‌جا می‌شود یا ترازشان به‌هم می‌خورد. مایکروسافت در پاسخ به این گزارش‌ها با اعمال محدودیت سازگاری سخت‌افزاری، مانع دریافت کوپایلت روی سیستم‌های مجهز به چند مانیتور شد. سرانجام، شرکت ردموندی با انتشار وصله‌ی سمت سرور در تاریخ ۹ ژانویه ۲۰۲۴، این مشکل را روی دستگاه‌های ویندوز ۱۱ حل کرد و محدودیت سازگاری نیز در ماه فوریه برای کامپیوترهای مجهز به ویندوز ۱۱ نسخه‌ی 23H2 برداشته شد.
اکنون تقریباً پس از گذشت ۶ ماه از شناسایی اولیه‌ی باگ به‌هم ریختن تراز آیکون‌ها روی ویندوز ۱۰، مایکروسافت سرانجام آپدیتی برای کامپیوترهای مجهز به ویندوز ۱۰ منتشر کرده است. Neowin می‌نویسد این به‌روزرسانی امکان دریافت کوپایلت را روی دستگاه‌های مجهز به ویندوز ۱۰ نسخه‌ی 22H2 فراهم می‌کند. پس از نصب این آپدیت مذکور، کاربران باید بتوانند بدون هیچ‌گونه مشکلی از کوپایلت در سیستم‌هایی که چند مانیتور دارند استفاده کنند.
به‌روزرسانی ۲۵ ژوئن برای ویندوز ۱۱ با شماره نسخه‌ی KB5039302، درحال‌حاضر شامل چندین باگ است که روی بسیاری از کاربران تأثیر می‌گذارد. ازجمله‌ی این باگ‌ها می‌توان به مشکل نوار وظیفه (Taskbar) و Bootloop اشاره کرد.